Im mexikanischen Exil gründet Castro die "Bewegung 26. Juli" (Movimiento 26 de Julio oder M-26-7), mit der er Geld und Waffen für den zweiten Revolutionsversuch sammelte. Hier traf er den ehemalige kubanische Oberst Alberto Bayo und Ernesto "Che" Guevara. Bayo übernahm die Schulung der Guerilleros.

1956 kaufte Castros Truppe ein Schiff, um nach Kuba zurückzukehren. Verkäufer war ein US-amerikanisches Ehepaar, der Preis waren rund fünfzehtausend Dollar. Die 19 Meter lange Dieselyacht "Grandma" (Großmutter) leckte, hatte eine kaputte Kupplung und war für etwa 20 Personen ausgelegt. In den späten Abendstunden des 25. 11. 1956 stachen die Revolutionäre von Tuxpan, Mexiko, in See: Richtung Kuba.

Am 30.11. wollte man in der Nähe von Santiago de Cuba anlanden und dort weitere Kämpfer - etwa 300 - treffen, um den Aufstand zu beginnen. Aber auch hier ging alles schief: Hoher Wellengang ließ fast alle an Bord seekrank werden. Die über der Reeling hängenden Kampfgenossen deprimierten dabei vor allem Che Guevara. Der Steuermann ging bei schwerem Seegang über Bord, bei dem Versuch, ihn zu retten, verlor die Besatzung auch noch alle Navigationsinstrumente. Die Ankunft auf Kuba verzögerte sich: Statt am 30. 11. kamen Castro und seine Männer erst am 2. Dezember in der Nähe von Cabo Cruz an Land - gut 200 Kilometer von Santiago entfernt. Die Rebellion in Santiago war inzwischen niedergeschlagen worden.

An Land wurden die Revolutionäre von der kubanischen Armee erwartet. Bei der Flucht starben die meisten der Rebellen oder wurden verhaftet. Nur zwölf der Personen von der Granma, darunter Castro, sein Bruder Raul und Che Guevara, gelang die Flucht in die Berge der Sierra Maestra.